Walki wokół miasta Demiańsk były jedną z najdłuższych bitew w okrążeniu na froncie wschodnim w trakcie drugiej wojny światowej, ciągnąc się od lutego 1942 roku do lutego 1943 roku. Niemiecka 16. Armia, zajmująca Demiańsk jesienią 1941 roku, powstrzymała zimową ofensywę przeciwnika, jednak kosztem okrążenia II Korpusu Armijnego, skutkiem czego za liniami wroga w Demiańsku utknęło 100 000 żołnierzy i kolejnych 5000 w mieście Chołm. W efekcie doszło do epickich walk obronnych, w których Niemcy odpierali kolejne potężne sowieckie szturmy aż do nadejścia odsieczy w maju 1942 roku. Kluczową rolę w walkach odegrała Luftwaffe, która zaopatrywała obrońców z powietrza. W efekcie Hitler i Göring nabrali nieuzasadnionego przekonania, że lotnictwo jest w stanie podtrzymać opór obrońców Stalingradu, co miało okazać się wstępem do katastrofy niemieckich sił w tym mieście.