Miley Stewart bardzo lubi dostawać e-maile od fanów Hannah Montany. Zazwyczaj piszą, że uwielbiają jej muzykę, czasem radzą się w sprawach mody. Jednak gdy w komputerze pojawia się wiadomość od dziewczyny z jej szkoły, Miley robi kilka nieprzemyślanych kroków. Autorka listu szuka porady na temat chłopaka, w którym się bardzo zakochała. Okazuje się, że jest nim przyjaciel Miley Oliver! Oliverowi przydałaby się dziewczyna, więc Miley radzi zakochanej, by się z nim umówiła! Czy swatanie doprowadzi do powstania miłości? A może przyniesie odwrotny skutek i na zawsze zrujnuje przyjaźń z Oliverem?