Wszystkie dziewczyny marzą o szkolnym koledze i gwieździe telewizyjnej Jake'u Ryanie. Miley jednak uważa, że chłopak ma zbyt wybujałe ego. Kiedy więc Jake zaprasza ją na dyskotekę - odmawia. Wkrótce Miley, jako Hannah Montana, pojawia się w jednym z odcinków serialu, w którym gra Jake, i musi przyznać, że się co do niego myliła. Nim zdoła mu to wyznać, Jake zapraszana dyskotekę Lilly! Zazdrość Miley doprowadza do wielkiej kłótni z Lilly, a wtedy dziewczyna zdaje sobie sprawę, że być może straciła nie tylko swoją największą przyjaciółkę, ale i wymarzonego chłopaka! Czy jest już za późno, by ich odzyskać?