Miley Stewart nie może przestać myśleć o Jake'u Ryanie, najprzystojniejszym chłopaku w szkole. Nie wie jednak, czy ma mu powiedzieć, co do niego czuje? Może powinien jej w tym pomóc ktoś bardziej doświadczony w sprawach miłosnych? Tymczasem z wizytą do Stewartów wpada ciocia Dolly. Miley ma wreszcie okazję porozmawiać z inną kobietą o swoich obawach. W chwili gdy ciocia Dolly filmuje kamerą wideo scenki z życia w domu swej chrześniaczki, Miley zdradza jej, że kocha Jake'a Ryana. Niestety, kaseta przez pomyłkę trafia w ręce Jake'a! Ciocia Dolly jest prawdziwym specem od przeprowadzania tajnych akcji, ale czy uda jej się odzyskać nagranie, zanim sekret Miley ujrzy światło dzienne?