Bohaterem filmu jest Jack Fate, trubadur wyciągnięty z więzienia przez menadżera, który chce jego udziału w koncercie charytatywnym. Wilson wcieli się w rolę Bobby`ego Cupida, byłego kompana Fate`a, który porzuca swój bar, by tylko dołączyć do przyjaciela i zagrać z nim ostatni koncert.